休暇中の行動も会社に報告しなければならない？

　就業規則にしたがって与えられた休暇を取ることは、法によって保障された、労働者の正当な権利です。使用者は、労働者の正当な権利行使を妨げないよう、努める義務があります。
　休暇は個人が職場から離れて自由に使えるべき時間ですから、会社がその過ごし方にみだりに干渉することは、その権利を侵害する行為です。

　たとえ（強制でなく）任意であっても、休暇中の居場所、連絡先の申告を求めれば、労働者は休暇を取りづらくなります。つまり、この行為は、事実上、労働者が休暇を取ることを妨げているのです。
　また、勤務時間外の行動を申告させることは、プライバシーの侵害にもあたるでしょう。

　しかし、職務上必要とされる範囲で、使用者が労働者の所在、連絡先等を把握することは、必ずしも違法とはいえません。職種によっては、緊急性があり、迅速な対応が要求される状況も考えられるからです。
　例えば、重病患者を担当する医師などがそうです。担当医にしか適切な対応ができないことがあります。そのとき、休暇中だからと一切の対応を拒否することは、道義的にも認められないでしょう。
　そのような場合、使用者としては、申告を求める職務上の必要性を明らかにした上で、労働者の権利に配慮しつつ、方法を決定するべきです。

　あなたの会社において、職務上どの程度まで迅速な対応が求められるのか不明ですが、「100Km以上を超える旅行をする際」、「計画書を提出する」という条件に、職務上必要とされる合理的な理由があるとは通常考えにくいと思います。通常であれば緊急連絡先、携帯電話の番号などを把握するだけで充分なのではないでしょうか。
　以上のように、例外的な場合を除き、休暇中の連絡先、行動計画を申告させる行為は違法です。計画書を提出する義務はありません。