生徒が教師と付き合う事はできますか？

　人が人を好きになるのは自然な感情であり、誰もそれを止めることはできません。
あなたが保健室の先生を好きになったのは素晴らしい事ですし、あなたの想いを保健室の先生が受け止めてくれ、お付き合いをすることになったからといって、その事自体で何らかの法律に違反することはありません。
　 ただ、倫理上、いわゆる教師と生徒の在学関係中の交際はタブーとされていますので、あなたの中学校在学中に保健室の先生があなたとお付き合いを始めることになれば、おそらく保健室の先生は校長先生などから厳重注意を受け、転勤や依願退職などをさせられのでは無いかと思います。
　 また、あなたと保健室の先生がお付き合いすること自体は法律上許されますが、（1）結婚できるか、（2）性交渉をもてるか、という点については、あなたが18歳未満であることから、制約が生じてきます。
　 まず、（1）結婚についてですが、男性は18歳にならなければ結婚することはできませんし（民法第731条）、18歳から20歳までの間は親の同意がなければ結婚できません（同法第737条）。
　 次に、（2）性交渉をもてるか、という点ですが、長野県以外の各都道府県は、青少年健全育成条例（都道府県によって名称は異なります）において、18歳未満の青少年に対して淫行またはわいせつな行為をすることを禁止しています。これに違反すると、各都道府県により異なりますが、概ね懲役2年以下、罰金100万円以下（地方自治法第14条）の罰則が科せられます。ですから、あなた自身は性交渉をもったからといって処罰されることはありませんが、先生の方はこの処罰の対象となります。
　 もっとも、全ての性交渉が「淫行またはわいせつな行為にあたる」訳ではありません。この解釈を巡っては色々と難しい問題があるのですが、簡単に言うと、女性が13歳以上でお互い真剣に交際していればその当事者間の性交渉は「淫行またはわいせつな行為」にはあたらず、性交渉をもっても問題ない、という事になります。
とはいえ、幾ら当事者であるあなたと先生が「真剣に交際していました」と言っても、真剣な交際であったかどうかは究極的には当事者にしかわからないことですので、結果的に「真剣な交際ではなかった」と判断されると処罰されることになります。そして、この条例で処罰されるとほぼ間違いなく、先生は教師の職を失うことになります。

ですから、あなたが本当に先生の事を大切に想うのであれば、例え先生とめでたく交際がスタートしたとしても、性交渉をもつのは控え、清く正しい交際を心掛けてくださいね。