自治会運営上での損害賠償請求について

お尋ねのようなケースは、突き詰めれば単にあてがはずれた、というだけで、「損害」とは言えないと思います。

（例えば、商談を逃したサラリーマンが、そのたびに「会社に損害を与えた」として、損害賠償を求められたとしたら、たまったものではないでしょう。）

もし民事上の損害賠償責任が生じるとすれば、会長にその助成金の申請を行う義務がある、という状態（例えば、助成金を前提とした予算を自治会として可決していた）になっていて、それを会長が書類を出し忘れた、というような過失でもらい損なったような場合でしょう。

しかも、助成金をもらい損なったのは自治会ですから、そのために足りなくなったお金を各戸で追加的に負担した、というようなことでもない限り、請求できるのは団体としての自治会であって住民個人ではないでしょう。

考えられる対応は、そのような職務怠慢な人に会長は任せておけない、ということで、自治会としてのルールに則って、解任、あるいは再選しない、ということを訴える（もちろん、そうなるかどうかは自治会のルールに則っての多数決）ということではないでしょうか。