別れた彼氏について

　先ほどの回答にも書かせたいただいたように、最終的に払う、払わないは、質問者さんが判断されるべき問題です。慰謝料という話になっている以上、関係修復は難しいのでしょうから、手切れ金としていくらか渡すというのも、ひとつの考え方だと思います。その場合、今後一切請求はしない、連絡はとらないといった一筆をもらっておいたほうが、後々のトラブルを避けるという意味ではよいと思います。

　既に支払ってしまったお金を「義務がないことがわかったから返せ」とは言いにくいでしょうし（そのことでさらに解決に時間がかかっては元も子もないですし）、支払った分で終わりにするのがよいのではないでしょうか。

　払うべきかどうか、という点については、質問者さんと彼氏さんの関係にもよるので何ともお答えしにくいのですが（「お金で解決」というのも一つの考え方ですし）、仮に彼氏さんが裁判に訴えた場合にどうなるか、という点に絞れば、おそらく慰謝料は認められないと思います。

　貞操義務が課せられる婚姻後の夫婦と違い、婚姻前の交際期間は、原則として自由恋愛ですから、浮気をしたからといって、直ちに慰謝料請求ができるわけではありません。ただ、婚姻前の交際についても、法的に全く保護されないというわけではなく、事実上の夫婦のように生活していたり、婚約をしていたような場合には、慰謝料の請求が認められることもあり得ます。

　しかし、今回のケースでは、会ったことがなく、電話やメールでのやり取りのみ、とのことですので、法的な保護に値するような交際とはいえないと思います。一般には、両親や友人に紹介しているとか、交際期間が長いなど、交際関係が事実として無視できないくらいのものにならないと、慰謝料の請求は難しいのではないでしょうか。