喫茶店でコーヒーをこぼされた！クリーニング代は誰に請求できる？

正解（3）　ウェイトレスと喫茶店の経営者の両方

　まず、コーヒーを実際にこぼしたウェイトレスは、コーヒーを安全にお客様に提供するという義務を自分の不注意で怠り、その結果、Aの洋服にシミがつくという損害が生じたので、Aに対して洋服のクリーニング代を賠償する責任があります（民法第709条）。
　ただ、Aとしては一従業員に過ぎないウェイトレスに対してクリーニング代を請求するより喫茶店に請求する方が、交渉手続き等の点で便利な場合もあります。そこで、Aが直接喫茶店の経営者に対してもクリーニング代を請求できないかが問題となります。
　この点、従業員（被用者）が業務中に他人に損害を与えた場合には、原則として雇用主(使用者)にも損害賠償責任が生じます（使用者責任。同法第715条）。これは、雇用主は従業員を利用することにより会社等の売上を伸ばし利益を拡大しているのだから、その従業員から生じた損害をも負担すべきとの考え方に基づく規定です

　よって、Aは喫茶店の経営者に対しても洋服のクリーニング代を請求することができます。
　また、ウェイトレスと喫茶店の経営者は双方がクリーニング代全額についての賠償責任を負いますので、Aはどちらか一方に対してクリーニング代全額を請求しても構いませんし、双方に対してクリーニング代を半額ずつ請求することも、あるいは双方に対してクリーニング代全額を請求することもできます（これを、法律上「不真正連帯債務」と言います）。もっとも、一方が支払った分の損害賠償請求権はその限度で消滅しますので、当然2重取りは認められません。